陲。他企图依附山东势力，外联辽东，凭借骑兵优势建立根基，却始终孤立一隅，无人响应。当时曹操、袁绍、公孙瓒各成派系、相互呼应，而孔融手下士兵不足数百，粮草不到万斛。他却将善于诡辩的小人王子法、刘孔慈视为心腹，而把清隽有才的左丞祖、刘义逊等士人仅当作座上客，还说这些人代表民望，不可失去。左丞祖劝孔融归附强国以求自保，孔融不仅不听，反而将他杀害，刘义逊见状也失望离去。
最终孔融遭到袁谭进攻，从春到夏，城池狭小而敌军众多，飞箭如雨点般密集。但孔融仍凭靠桌案安坐，像往常一样读书论辩。直到城池陷落、众人逃散，他才只身逃往山东，妻儿老小都被袁谭俘虏。据《张璠汉纪》记载，孔融在北海任职八年，最终仅能保全自身性命。
汉献帝初定都许昌时，孔融认为应大致遵循旧制，划定王畿范围，将司隶所管辖的区域定为千里封土，并引荐公卿大臣上书陈述此议。但当时天下刚经历战乱，曹操与袁绍的势力尚未分明，孔融的建议显然不合时宜。
孔融天性率直爽朗，常按自己的心意行事，对曹操多有轻慢侮慢之举。曹操颁布禁酒令，孔融却写信调侃道：“天上有酒旗星，地上有酒泉郡，人有饮酒的美德，所以尧不喝千钟酒，无法成就圣人之名。何况夏桀、商纣因美色亡国，如今却不禁止婚姻。”曹操表面宽容，内心却深为不满。御史大夫郗虑揣摩到曹操的心意，便借法令免去了孔融的官职。一年多后，孔融又被任命为太中大夫。尽管他居家失势，家中却每日宾客盈门。他爱惜人才、喜好饮酒，常感叹道：“只要座上宾客常满，杯中美酒不空，我就没有忧虑了。”
当时有个虎贲士长得很像蔡邕，孔融每次饮酒尽兴时，就拉他同坐，说：“虽然没有德高望重的老成人，还有典章制度可效法。”他爱才好客到了如此地步。
《续汉书》记载：太尉杨彪与袁术有姻亲关系，袁术称帝谋反后，曹操与杨彪产生嫌隙，借机逮捕杨彪，准备将他处死。孔融听闻此事，来不及换上朝服就去见曹操，说：“杨公家族世代德行高洁，四代人都荣耀显赫。《周书》说‘父子兄弟，罪不相及’，何况是因袁氏的罪名呢？《易经》说‘积善之家，必有余庆’，如今看来不过是欺人之谈！”曹操说：“这是朝廷