张绣屯驻在南阳，贾诩私下与他结交，张绣得知后，派人前来迎接贾诩。贾诩准备动身前往，有人对他说：“段煨待你如此优厚，你为何要离开呢？”贾诩回答：“段煨生性多疑，对我已有猜忌之意。他虽表面礼数周全，但不可依赖，时间久了，我恐怕会被他算计。我离开，他必定高兴，还会指望我在外面为他结交强大的援手，也必然会厚待我的妻儿。张绣身边缺少出谋划策的人，他也很希望得到我，如此一来，我的家人和自身都能得以保全。”贾诩于是前往张绣处，张绣对他行子孙之礼，十分恭敬，而段煨果然对贾诩的家人照顾有加。贾诩劝说张绣与刘表联合。（《傅子》记载：贾诩南下面见刘表，刘表以宾客之礼相待。贾诩评价道：“刘表有太平盛世三公之才，但他不能洞察局势变化，生性多疑且优柔寡断，难有大的作为。” ）
曹操多次征讨张绣，有一次，曹军突然撤军，张绣见状，亲自率军追击。贾诩赶忙劝阻张绣：“不能追，追上去必定战败！”张绣不听，执意进兵与曹军交战，结果大败而回。贾诩又对张绣说：“赶紧再次追击，这次再战一定能取胜！”张绣愧疚地说：“之前没听您的话，才落到这般田地。如今已然战败，为何还要再追？”贾诩解释道：“战场形势瞬息万变，赶快去追，必定有利可图。”张绣相信了贾诩的话，于是收拢散兵，再次追击。这一战，果然大获全胜，凯旋而归。张绣十分疑惑，问贾诩：“我率精兵追击撤退的曹军，您说会失败；后来我带着败军去攻打士气正盛的曹军，您却说能取胜。结果都如您所料，为何看似违背常理的判断却都应验了呢？”贾诩回答：“这很容易理解。将军您虽然善于用兵，但与曹公相比，仍有差距。曹军虽然刚刚撤退，但曹公必定会亲自断后；您的追兵虽精锐，但将领比不上曹公，曹军士兵也士气高昂，所以我知道此战必败。曹公攻打您，一直没有失策之处，此次他兵力未竭却突然撤退，肯定是后方有变故。他已经打败过您，此时必定轻装快速前进，即便留下将领断后，这些将领虽勇，却不是您的对手，所以您即便用败兵出战，也能取胜。”张绣听后，对贾诩心服口服。
此后，曹操在官渡与袁绍对峙，袁绍派人拉拢张绣，并给贾诩写信，希望结成联盟。张绣有意答应，贾诩却在张绣面前，毫不避讳地