昌言与盐铁副使陈象舆、董俨和知制诰胡旦为同年进士，皆一时青年才俊，加上赵昌言旧日的同僚梁颢，五人过从甚密，气味相投。于是，他们经常晚间在赵昌言任职的枢密院内聚会，纵情饮酒，弈棋投壶，几无虚日。他们常常夜半才醉归，碰到巡夜的吏卒拦马询问，梁颢竟在马上挥鞭责打，并口出狂言：“金吾不惜夜，玉漏莫相催。”开封城一时传出“陈三更，董半夜”的民谣。大概此事传得沸沸扬扬，有碍朝廷形象，赵昌言因此遭到贬官处分。以后，他复出为参知政事时，宋太宗对他笑道：半夜之会，不要有了。赵昌言当即叩首谢罪。出自百年后的这一记载，意在调侃过往的一段士林佳话，却过滤了背后的隐情。
表面上看，“半夜之会”不过是几个酒友聚会，以及过分贪杯引发的风波，但其实与朋党政治纠葛有关。这场风波的主角赵昌言，与胡旦、董俨系太平兴国三年（九七八）同榜进士，胡旦是状元，赵昌言为省元，三人有同年之谊。自唐朝科举选官制度兴盛以来，同年关系就是官场中的重要资源，互为奥援，党同伐异，成为常见现象。进士出身的陈象舆与董俨为最高财政机构三司同僚，又彼此嗜酒，自然进入了赵昌言的圈子。梁颢为雍熙二年（九八五）的状元，曾是赵昌言的下属，两人也为故交。如此一来，以身居枢密副使高位的赵昌言为首，在朝中形成了一个关系密切的派系集团。但宋太宗是个既刚愎自用而又猜忌心重的皇帝，唯恐自己被架空，不仅经常撤换宰执大臣，也厌恶官僚们拉帮结派。赵昌言一伙人懂得规矩，因此便以饮酒为名聚会，密商朝政纷争之事。
在宋代，类似与喝酒相关的政治斗争话题还有许多。典型的例子如：宋仁宗明道二年（一〇三三），在朝廷为已故太后举行的一场礼仪活动期间，宰相张士逊抽空跑到枢密使杨崇勋家喝酒。一个宰相，一个枢密使，分别是文武之首，宾主只顾推杯换盏，竟将大事抛到脑后，直喝到中午还没散去。百官等他们不到，御史中丞范讽即刻就弹劾两人有失体统。于是，张士逊、杨崇勋都遭到罢官外放处分。这两位被贬固然由此事而起，不过实在也与政治角力有一定的关联。张士逊和杨崇勋属昔日刘太后垂帘听政时期重用的人，而张士逊又与另一位宰相吕夷简一直存在竞争关系，常常是轮流当政，故张士逊在宋仁