高堂隆，字升平，是泰山平阳人，是鲁国高堂生的后代。他年轻时是求学的诸生，泰山太守薛悌任命他为督邮。有一次，郡里的督军与薛悌发生争论，直呼薛悌的名字呵斥他。高堂隆按剑呵斥督军说：“从前鲁定公受到侮辱，孔子快步登阶保护；赵王被迫弹奏秦筝，蔺相如就请秦王击缶。当面直呼臣子的名字斥责君主，这是大义所不容的。”督军吓得脸色大变，薛悌也惊慌地起身制止了他。后来，高堂隆辞去官职，到济南避难。
建安十八年，曹操召他为丞相军议掾，后来又担任历城侯曹徽的文学侍从，不久升为相。曹徽遭遇曹操的丧事，却不哀伤，反而外出游猎驰骋。高堂隆以大义正言劝谏，非常符合辅导的礼节。黄初年间，他担任堂阳长，后被选为平原王的师傅。平原王即位后，就是明帝。明帝任命高堂隆为给事中、博士、驸马都尉。明帝刚登基时，群臣有人认为应该举行宴会，高堂隆说：“唐尧、虞舜有遏密之哀，商高宗有不言之思，因此至德雍熙，光照四海。”他认为不宜举行宴会，明帝敬重并采纳了他的意见。后来，高堂隆升任陈留太守。有个名叫酉牧的百姓，七十多岁，有高尚的品德，高堂隆推举他为计曹掾；明帝嘉奖了他，特意任命他为郎中来表彰他的品德。明帝征召高堂隆为散骑常侍，赐予他关内侯的爵位。
《魏略》记载：太史报告说汉历不符合天时，于是重新推算弦望朔晦，制定了太和历。明帝认为高堂隆学问渊博，对天文又精通，就下诏让他和尚书郎杨伟、太史待诏骆禄一起推算校对。杨伟、骆禄是太史，高堂隆则依据旧历互相弹劾，争论了好几年。杨伟说骆禄算出日蚀而月晦不尽，高堂隆算不出日蚀而月晦尽，明帝下诏采纳了太史的意见。高堂隆争论虽然没有成功，但远近的人都知道他的学问精深。
青龙年间，朝廷大兴土木修建宫殿，从长安运来大钟。高堂隆上疏说：“从前周景王不效法文王、武王的明德，不遵循周公旦的圣制，既铸造大钱，又制作大钟。单穆公劝谏他不听，泠州鸠劝说他也不从，于是迷失方向，周德因此衰落，良史记载了这件事，作为后世的借鉴。然而如今的小人，喜欢用秦、汉的奢靡来迷惑圣心，要求取亡国的不合度量的器具，劳役耗费，损害德政，这不是用来兴礼乐和谐、保神明休养的办法。”