赵俨，字伯然，是颍川阳翟人。他为了躲避战乱来到荆州，和杜袭、繁钦共同管理财物，共同谋划，结成了一家人。曹操刚开始迎接献帝定都许昌的时候，赵俨对繁钦说：“曹操应运而生，一定能匡扶天下，我决定归附他。”建安二年，赵俨二十七岁，他带着老弱病残的人来到曹操这里，曹操任命他为朗陵长。朗陵县有很多豪强地痞，他们无所畏惧。赵俨把其中最厉害的人抓起来，经过审问，都判了死罪。赵俨把他们关起来后，就上表请求释放他们，从此他的威信和恩德都得到了体现。
当时袁绍起兵向南侵犯，他派人去招降豫州的各个郡县，很多郡县都接受了袁绍的命令。只有阳安郡没有动静，而都尉李通却急于征收户调。赵俨对李通说：“现在天下还没有安定，各个郡县都反叛了，归附我们的还要征收他们的绵绢，小人喜欢作乱，难道不会留下遗憾吗？而且现在远近都有危险，不能不谨慎。”李通说：“袁绍和大将军曹操相持得很紧张，周围的郡县都背叛了。如果绵绢不征收送上去，那些观望的人一定会认为我们还在等待什么。”赵俨说：“你的考虑确实也有道理，但应该权衡一下轻重，稍微缓一下征收，我会为你解决这个问题。”于是他写信给荀彧说：“现在阳安郡应该送绵绢，但道路艰险，一定会遭到盗贼的抢劫。百姓已经很困苦了，周围的城池都反叛了，很容易发生动乱，这是一方安危的关键。而且这个郡的人坚守忠诚，即使在危险中也不改变。对微小的善行也一定要奖赏，那么行善的人就会受到鼓励。善于治理国家的人，应该把财富藏在百姓那里。我认为国家应该安慰和安抚百姓，把征收的绵绢都还给他们。”荀彧回信说：“我已经禀告了曹操，曹操下令把绵绢都还给百姓。”于是上下都很高兴，郡内也安定了。
赵俨进入朝廷担任司空掾属主簿。当时曹操在北方抵抗袁绍，很多人都偷偷地给袁绍写信，表达自己的心意。赵俨和担任阳安太守的李通一起治理，李通也想派人去。赵俨给他分析了袁绍必败的道理，李通才停止了。等到袁绍被打败逃跑后，曹操派人搜查袁绍的记室，唯独没有看到李通的书信。曹操暗中知道一定是赵俨给他出的主意，就说：“这一定是赵伯然干的。”臣松之认为，根据《魏武纪》的记载，曹操打败袁绍后，得到了许下军中人的