何夔，字叔龙，陈郡阳夏人。他的曾祖父何熙，在汉安帝时官至车骑将军。（华峤《汉书》记载：何熙，字孟孙，年轻时胸怀大志，不拘小节。他身高八尺五寸，身材魁梧，容貌端庄。被举荐为孝廉后担任谒者，在殿中赞礼时，声音洪亮，震动左右。汉和帝认为他才能出众，他历任司隶校尉、大司农。永初三年，南单于与乌丸一同反叛，何熙以代理车骑将军的身份率军征讨，多次立下战功。乌丸请求投降，单于也像从前一样称臣。恰逢何熙突然患病去世。）
何夔幼年丧父，与母亲、兄长一同生活，以孝顺友爱着称。他身高八尺三寸，容貌庄重严肃。（《魏书》记载：东汉末年宦官专权，何夔的叔父何衡担任尚书，因直言进谏而被卷入党争，家族中各位父兄都被禁止做官。何夔感叹道：“天地闭塞，贤人隐退。”因此不接受官府的征召。）他为躲避战乱前往淮南。后来袁术到达寿春，征召何夔，何夔不肯应召，却被袁术强行留下。
过了很久，袁术与桥蕤一同率军围攻蕲阳，蕲阳百姓为曹操坚守城池。袁术认为何夔是蕲阳所在郡的人，想胁迫他去劝说蕲阳投降。何夔对袁术的谋臣李业说：“从前柳下惠听说征伐他国的计谋时面露忧虑，说‘我听说征伐他国之事不该询问仁人，这话为何会用到我身上呢’！”于是逃到灊山藏匿起来。袁术深知何夔终究不会为自己所用，这才放弃。袁术的堂兄、山阳太守的母亲，是何夔的堂姑，因此袁术虽然恼恨何夔，却没有加害于他。
建安二年，何夔打算返回乡里，估计袁术必定会紧急追捕，于是从小路逃脱，第二年回到本郡。不久，曹操征召他为司空掾属。当时有传言说袁术军中发生叛乱，曹操问何夔：“你认为这消息可信吗？”何夔回答说：“上天帮助顺应天道的人，百姓帮助信守道义的人。袁术既无诚信顺应之实，却指望得到上天和百姓的帮助，这不可能在天下实现他的志向。失去道义的君主，连亲戚都会背叛他，何况是身边的人呢！在我看来，他的军队必定会发生叛乱。”曹操说：“治理国家失去贤才就会灭亡。你不被袁术任用，他的败乱不也是理所当然的吗！”
曹操性格严厉，掾属处理公务时稍有差错，往往会被杖责。何夔常常随身携带毒药，决心以死免受羞辱，因此始终未遭到杖责。（