曹休，字文烈，是太祖曹操的族子。在那个天下大乱的动荡年代，社会秩序崩坏，曹休所在的宗族为求生存，纷纷背井离乡，各自散去。彼时，曹休年仅十多岁，却突遭父亲离世的变故。他带着一名门客，肩负着为父亲办理丧事的重任。由于局势混乱，他们只能暂时将父亲的灵柩浅埋，随后便搀扶着老母亲，一路辗转，渡江前往东吴避难。（据《魏书》记载，曹休的祖父曾担任吴郡太守。曹休在太守府中，看到墙壁上挂着祖父的画像，他心怀敬意，走下坐榻，对着画像跪拜，涕泪横流。当时与他一同在座的人，目睹这一幕，无不赞叹他的孝顺与深情。）
后来，曹操高举义旗，兴兵讨伐董卓。曹休听闻这个消息后，心怀壮志，渴望投身到这场伟大的事业中。为了躲避战乱，顺利前往曹操的阵营，他隐姓埋名，历经千辛万苦，辗转来到荆州。随后，他又选择从小路秘密北上，历经艰难险阻，终于成功回到北方，见到了曹操。曹操见到曹休后，十分欣喜，他对身边的人感慨道：“这就是我们曹家的千里驹啊！”曹操对曹休格外看重，让他与曹丕一同生活，对待他如同亲生儿子一般。此后，曹休常常跟随曹操四处征战，曹操还让他统领虎豹骑，负责保卫自己的安全。
刘备派遣将领吴兰屯驻在下辩，曹操得知后，派遣曹洪前去征讨，并任命曹休为骑都尉，参与曹洪的军事行动。出征前，曹操特意叮嘱曹休：“你虽然名义上是参军，但实际上这支军队的指挥权在你手中，你才是真正的主帅。”曹洪得知曹操的这一命令后，也十分信任曹休，将军中大小事务都交给他处理。刘备得知吴兰被曹军围困，便派遣张飞屯驻在固山，企图截断曹军的后路。面对这一局势，曹军将领们议论纷纷，犹豫不决。曹休冷静分析道：“如果敌人真的要截断我们的后路，按照常理，他们应该悄悄埋下伏兵，暗中行动。但现在他们却大张旗鼓地造势，这说明他们根本没有能力截断我们的后路。我们应该趁着他们还没有集结完毕，迅速进攻吴兰。只要打败吴兰，张飞自然会不战而退。”曹洪觉得曹休的分析十分有理，便采纳了他的建议，下令进兵攻打吴兰。在曹洪和曹休的指挥下，曹军士气大振，与吴兰的军队展开激烈战斗，最终大破吴兰军。正如曹休所料，张飞见吴兰战败，自知大势已去，便率领军队