郭嘉的分析让曹操重拾了信心，而且袁绍最近又开始跟公孙瓒打了起来，利用这个机会，曹操决定处理心腹大患吕布了，而且因为吕布之前本来想打算与称帝的袁术结亲，虽然最后被陈登阻止了，但是也犯了大忌，与反贼交好，所以这时的吕布正处于内忧外患的时候。
这次曹操打算倾尽全力，一战而尽全功，因为他怕后续袁绍会不再给他这个机会，等他与袁绍大战时吕布会在背后捅他刀子。为了保证胜率，他还邀请了刘备一起出击，因为在曹操心里，吕布是夺取刘备徐州的罪魁祸首，所以他打吕布一定不会不尽力。曹操让刘备担任先锋，一路攻打到武元，而自己则率主力直逼下邳。
这次曹操把典韦留下代替林地的工作，因为上次攻打宛城的时候，典韦受了点伤，需要静养一下，还有自己的大儿子曹昂，让他试着开始参与政务了。曹操并没有让林地代替典韦当护卫，而是让他与曹洪一起攻打睢宁，这样形成三面包围的形式。
等到曹操大军出动时，泰山军首领臧霸、孙观、吴敦、尹礼、吕等都归附于吕布。陈宫对吕布说：“应当迎击他们，以逸待劳。无往不胜！”吕布说：“不如等待他们自己前来，我把他们赶到泗水中淹死。”冬季，十月，曹操攻下彭城。广陵郡太守陈登率领广陵郡郡兵作为曹操的先锋，进抵下邳。吕布亲自率军，屡次与曹操交战，全都大败，只好退守城池，不敢出战。
攻到了下邳城下，曹操写信给吕布，为他陈述利害，吕布恐惧，打算投降。陈宫说：“曹操远来，势不能停留过久。将军如果率领步、骑兵屯驻城外，由我率领剩下的军队在内守城，如果曹军进攻将军，我就领兵攻击他们的后背；如果曹军攻城，则将军在外援救。不过一个月，曹军粮食吃光，我们再行反击，可以破敌。”吕布同意，打算留陈宫与高顺守城，自己率骑兵截断曹军的粮道。
可惜出城的路三面都被曹军牢牢包围，如果从东面绕行，需要绕很大的圈子，而且很容易被斥候发现，所以吕布始终找不到出城的路，而且吕布的妻子怕吕布走了陈宫又在此出卖自己，吕布听了也觉得有理，就打算向袁术求援。
陈宫听到了这个消息，就来找吕布：“主公是要找反贼求援么？”
“现在能救我们的只有