命为议郎。
建安元年（196年），曹操在许昌平定了黄巾军，派使者去河东。当时汉献帝从安邑迁回洛阳，但韩暹、杨奉、董承和张杨等人之间互相不和。董昭觉得杨奉的兵力最强，但缺乏支持，于是替曹操写信给杨奉，说：“我和将军久闻大名，仰慕您的义气，早就以诚相待。将军在艰难的环境中保护了天子，让他回到旧都，这样的功绩无人能比，真是令人敬佩！现在天下混乱，四海不安，天子的地位非常重要，需要大家共同辅佐。国家需要众多贤能之人来治理，这不是一个人能完成的。我们就像心腹和四肢一样，互相依赖，缺一不可。将军应该在朝中主持大局，我则在外面提供支持。我有粮食，将军有兵力，我们互相帮助，一定能共度难关。”杨奉收到信后非常高兴，对其他将军说：“兖州的军队就在许昌附近，他们有兵有粮，正是国家可以依靠的力量。”于是他们联合上表推荐曹操为镇东将军，袭父爵费亭侯。董昭也升任符节令。
曹操到洛阳朝见汉献帝时，带着董昭一起坐下，问道：“这次我来到这里，应该采取什么策略呢？”董昭回答说：“将军您兴起义兵来讨伐暴乱，入朝辅佐天子，这是像古代五霸一样的功绩。不过，您手下的将领们各有各的想法，不一定都愿意服从您。现在留在洛阳辅佐天子，形势上不太方便，唯一的办法就是让天子迁都到许昌。虽然朝廷刚刚迁回洛阳，百姓们都盼望着能安定下来，但如果再次迁都，可能会让大家失望。不过，要想成就非凡的事业，就必须采取非常手段。希望将军权衡利弊，做出明智的决定。”曹操说：“这正是我的初衷。不过，杨奉就在梁县附近，听说他的军队很精锐，会不会成为我的后顾之忧呢？”董昭说：“杨奉的势力比较孤立，他可能会选择投靠您。之前镇东将军和费亭侯的事情，都是杨奉促成的，而且他也多次表示愿意听从您的安排。您应该尽快派人送厚礼去感谢他，让他放心。您可以告诉他，洛阳没有粮食，希望天子暂时迁到鲁阳，鲁阳离许昌很近，运输粮食会方便很多，不用担心缺粮的问题。杨奉这个人虽然勇敢，但不太深思熟虑，应该不会怀疑您的意图。等使者往返几次，事情差不多就能定下来了。杨奉根本不会成为您的负担。”曹操说：“好主意。”于是立刻派人去见杨奉。
随后，