掾的身份担任北军中候。灵帝驾崩后，天下大乱，刘表临危受命，接替王叡成为荆州刺史。当时，山东地区战火纷飞，各路诸侯纷纷起兵。刘表到任后，也在襄阳集结兵力，准备应对复杂的局势。
荆州境内，江南宗贼势力极为猖獗，他们烧杀抢掠，无恶不作，百姓苦不堪言。同时，袁术屯兵鲁阳，占据了南阳，势力强大。吴人苏代担任长沙太守，贝羽为华容长，也各自拥兵自重，割据一方。刘表初到荆州时，形势极为严峻。他单人匹马来到宜城，邀请中庐人蒯良、蒯越以及襄阳人蔡瑁共同商议对策。
刘表忧心忡忡地说：“如今宗贼势力强盛，百姓却不愿归附，袁术又趁机图谋不轨，灾祸眼看就要降临！我想征兵御敌，却担心招不到足够的人，你们有什么好计策吗？”蒯良沉思片刻后说道：“百姓不归附，是因为仁德不足；归附了却治理不好，是因为道义不足。只要施行仁义之道，百姓就会像水往低处流一样归附我们，何必担忧他们不服从，又何必为征兵的事烦恼呢？”刘表听后，又看向蒯越，征求他的意见。蒯越回答道：“在太平时期，治理国家要先推行仁义；但如今是乱世，就得先讲究权谋。军队不在多，关键在于得人心。袁术有勇无谋，苏代、贝羽不过是一介武夫，都不足为惧。那些宗贼的首领大多贪婪残暴，百姓对他们深恶痛绝。我平日里培养了一些人，可以用利益引诱宗贼，他们必定会率众前来。您趁机诛杀那些无道的首领，安抚并任用他们的部众。如此一来，荆州百姓渴望安居乐业，听闻您的贤德，定会纷纷前来归附。等兵力集结、百姓归附，我们南可占据江陵，北可守住襄阳，荆州八郡只需发布一道檄文就能平定。袁术等人就算来了，也无计可施。”