以按照时间来划分他的画风变化进程。
唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。
这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。
唐寅擅长写意花鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。
传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。
唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鸲鹆图》。
其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。
以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。
秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。
右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”
诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。
这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓越建树。
唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，几为画名所掩。
其代表作《落花诗册》。
唐寅擅画山水、人物、仕女和花鸟，尤以山水、仕女著称。
唐寅的山水画，早年师法沈周，传世之作甚少。
现存作品有《洞庭黄茅渚图》和《贞寿堂图》以及唐寅21岁作《对竹图》等。
中年的山水画，主要宗法周臣，而周臣的山水画师法南宋的李唐和刘松年，因此唐寅的画又可上溯至南宋李唐、刘松年为代表的院体画派。
他在老师周臣影响指导下，学到了宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。